Nhà phê bình nhiếp ảnh Allan Sekula đã gợi ý rằng Maier đã dành phần lớn cuộc sống ban đầu của mình ở Pháp để nâng cao nhận thức thị giác về các thành phố và xã hội của Mỹ. Sekula so sánh công việc của bà với nhiếp ảnh gia sinh ra tại Thụy Sĩ Robert Frank: "Tôi thấy mình tưởng tượng cô ấy là một phiên bản nữ của Robert Frank, không có một trợ cấp Guggenheim nào, không được biết đến và làm công việc của một vú em. Tôi cũng nghĩ cô ấy đã giới thiệu thế giới của phụ nữ và trẻ em theo cách gần như chưa từng ai thấy."[17]

Maloof đã nói về tác phẩm của Maier: "Người cao tuổi tụ tập ở khu Polish Downtown cũ của Chicago, những người đàn ông ăn mặc lịch sự, và trải nghiệm về người Mỹ gốc Phi ở đô thị là mục tiêu cái đẹp cho ống kính của Maier."[31] Nhiếp ảnh gia Mary Ellen Mark đã so sánh tác phẩm của Maier với các tác phẩm của Helen Levitt, Robert Frank, Lisette Model, và Diane Arbus. Joel Meyerowitz, cũng là một nhiếp ảnh gia đường phố, đã nói rằng tác phẩm của Maier "tràn ngập hiểu biết về con người, sự ấm áp và vui tươi chứng minh rằng bà là một 'tay máy thực thụ'." [32]

Những bức ảnh nổi tiếng nhất của Maier miêu tả những cảnh đường phố ở Chicago và New York trong những thập niên 1950 và 1960.[33] Một bài phê bình trên The Independent viết rằng "những người mua sắm ở Chicago dạo chơi và nói chuyện tầm phào trong sự hào nhoáng từ tất cả các cửa hàng bách hóa của họ hiện ra trước mắt Maier, nhưng những đối tượng bị bắt gặp nhiều nhất là những người sống bên lề của một nước Mỹ giàu có thành công trong những năm 1950 và 1960: trẻ em, người hầu da đen, kẻ vô công rồi nghề vất vưởng ngoài mái hiên cửa hàng."[26] Hầu hết các bức ảnh của Maier là ảnh đen trắng, và nhiều trong số đó là những bức ảnh thường nhật của những người qua đường bị bắt gặp trong những khoảnh khắc thoáng qua "mà ít nhiều cũng có một vẻ nghiêm trang và cảm xúc căn bản".[10]

Năm 1952, bà mua chiếc máy ảnh Rolleiflex đầu tiên. Trong suốt cuộc đời nhiếp ảnh, bà đã sử dụng các đời máy Rolleiflex 3.5T, Rolleiflex 3.5F, Rolleiflex 2.8C, Rolleiflex Automat và những dòng máy khác. Bà sau này cũng sử dụng một chiếc Leica IIIc, một chiếc Ihagee Exakta, một chiếc Zeiss Contarex và nhiều loại máy ảnh phản xạ ống kính đơn (SLR) khác.

Viết trên tờ The Wall Street Journal, William Meyers chú thích rằng bởi Maier sử dụng một chiếc máy Rolleiflex định dạng trung bình (medium-format), chứ không phải một máy ảnh dùng phim 35mm, những bức ảnh của bà có độ chi tiết hơn so với hầu hết các nhiếp ảnh gia đường phố. Ông viết rằng tác phẩm của bà mang tới cho tâm trí những bức ảnh của Harry Callahan, Garry Winogrand, và Weegee, cũng như Robert Frank. Ông cũng lưu ý rằng có một số lượng lớn các bức chân dung tự chụp trong tác phẩm của bà, "trong nhiều hoán vị khéo léo, như thể bà ấy đang kiểm tra danh tính của chính mình hoặc nội suy mình vào môi trường. Một nhân vật trong bóng tối, bà thường chụp ảnh bóng của chính mình, có thể là một cách để hiện diện ở đó và đồng thời không hoàn toàn ở đó."[34]

Roberta Smith, viết trên tờ The New York Times, chú ý đến cách mà hình ảnh của Maier gợi nhớ đến nhiều nhiếp ảnh gia nổi tiếng thế kỷ XX, và hơn nữa còn có tính thẩm mỹ của riêng họ. Cô viết rằng tác phẩm của Maier "có thể thêm vào lịch sử của nhiếp ảnh đường phố thế kỷ XX bằng cách tổng hợp nó với một cái nhìn gần như mang tính bách khoa, xoay quanh gần như mọi nhiếp ảnh gia nổi tiếng mà bạn có thể nghĩ đến, bao gồm Weegee, Robert Frank và Richard Avedon, và sau đó lướt theo một hướng khác. Tuy nhiên, chúng duy trì một yếu tố đặc biệt của sự bình tĩnh, sự rõ ràng về bố cục và sự dịu dàng đặc trưng bởi sự thiếu vắng chuyển động đột ngột hoặc cảm xúc cực đoan."[35]

Trong bộ phim tài liệu Finding Vivian Maier (2013), những đứa trẻ trưởng thành mà Maier đã chăm sóc vào thập niên 1950, thập niên 60 và 70 nhớ lại cách mà bà kết hợp công việc của mình với tư cách là một nhiếp ảnh gia với công việc hàng ngày của một vú em. Bà thường xuyên đưa những đứa trẻ mà bà chăm sóc đi cùng vào trung tâm Chicago khi bà đi chụp ảnh. Thỉnh thoảng họ đi cùng bà đến những khu vực khó khăn, khu ổ chuột của Chicago, và, vào một dịp nào đó, là các bãi chế biến thịt, nơi có xác những con cừu chết tại đó.[18]

Vào cuối thập niên 1970, Maier ngừng sử dụng chiếc Rolleiflex của mình. Hầu hết các bức ảnh của cô được chụp vào những năm 1980 và 1990 đều có màu trong suốt, được chụp trên phim Ektachrome.[36]